Gli allenatori più famosi del Milan includono leggende come Arrigo Sacchi, Carlo Ancelotti e Fabio Capello. Sacchi è considerato uno dei migliori allenatori nella storia del calcio e ha guidato il Milan alla vittoria di due Coppe dei Campioni consecutive nel 1989 e 1990. Ancelotti ha vinto due volte la Champions League con il Milan nel 2003 e nel 2007, mentre Capello ha guidato il club alla vittoria di 4 titoli di Serie A negli anni '90.
Altri allenatori noti del Milan includono Nils Liedholm, Giuseppe Riva, Vittorio Pozzo e Gipo Viani. Ognuno di questi allenatori ha contribuito al successo del Milan in diverse epoche della sua storia.
Negli ultimi anni, il Milan ha avuto una serie di allenatori di alto profilo come Gennaro Gattuso, Stefano Pioli e Marco Giampaolo. Ognuno di loro ha portato la propria esperienza e filosofia di gioco alla squadra nel tentativo di riportare il club ai suoi fasti passati.
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